Является одной из старейших площадей в Киеве, возникла ещё во времена Киевской Руси. После разрушения Верхнего города монголо-татарами и до XIX века оставалась центром города. Ранее называлась Александровской, Красной.

Название «Контрактовая площадь» возникло из-за того, что купцы Киева заключали контракты именно на этой площади. После 1795 года, когда произошёл третий раздел Польши и город Дубно, в котором изначально возникла контрактовая ярмарка, вошёл в состав Российской империи — его контрактовую ярмарку перенесли в Киев. Вызвано это было тем, что Контрактовая площадь была расположена возле киевского порта, который был основным источником экспортно-импортных поставок. После развития сети железных дорог значение порта и Контрактовой площади значительно уменьшилось, а центр деловой жизни Киева переместился на Крещатик.