Вниз от «Золотых Ворот» к Крещатику идет прямая элегантная улица Прорезная. Её история началась в конце 40-х-начале 50-х гг XIX века. Улице удалось сохранить отдельные знаковые элементы каждой из эпох, которую она видела за период своего существования.

Если спускаться по Прорезной, то первое же здание, которое мы видим, – это скрытая от глаз строительными лесами четырехзвездочная гостиница «Лейпциг». Фасад строящейся гостиницы будет украшен статуями, колоннами и многочисленными барельефами, подчеркивающими архитектурную ценность дома.

  В своем первоначальном виде данное здание было построено в 1900 году, в нем находилась кондитерская «Маркиза» и апартаменты отеля «Палермо». После революции 1917 года здесь расположился двухэтажный ресторан «Лейпциг», в дальнейшем за долгие годы дом обветшал и с 1990 года ждал своей реконструкции, которая окончательно должна быть завершена к Евро-2012. В новой гостинице планируется наличие 178 номеров разной категории, будут функционировать два ресторана, конференц-зал и фитнесс-клуб. 

 Чуть дальше, по той же стороне улицы, в доме №22 расположена студия-галерея украинского фотографа Игоря Гайдая. Большую часть времени она открыта для посетителей, исключение составляют часы, когда у мастера идут съёмки очередного проекта. 

 Наверное, самой масштабной работой фотографа является проект «РАЗОМ.UA», который состоит из постановочных черно-белых панорамных портретов больших групп людей.  

В средине улицы расположен «Молодой театр». Основанный в 1979 году, он стал символом оригинальных современных постановок, в которых смелые режиссерские эксперименты чередуются с образцами академических канонов. Особую страницу деятельности театра составляет его плотное сотрудничество с провокационным популярным писателем Юрием Андруховичем. Сейчас в театре работают примерно 60 актеров, из них многие знакомы зрителю не только своими ролями в спектаклях, но и участием в различных теле- и кино проектах.  

Из мест отдыха на этой улице особое внимание заслуживает развлекательный комплекс Split. Это было первое полноценное ресторан-казино в Киеве. Появилось оно в 1991 году и было популярно не только среди азартных игроков, но и у ценителей шоу-программ, которые регулярно проводились на концертной площадке заведения. Сейчас бывшая концертная площадка трансформировалась в клуб Sullivan Room, позиционирующем себя, как филиал легендарного нью-йоркского клуба с одноименным названием.

Ближе к пересечению Прорезной с Крещатиком в сквере есть памятник гражданину Паниковскому, известному персонажу романа «Золотой теленок» Ильфа и Петрова. Бронзовая фигура выполнена в полный рост, сам же «гражданин без паспорта» изображен в образе шагающего слепого мошенника. На нём одеты шляпа, темные очки, мятый пиджак, в одной руке он держит трость, а второй шарит в кармане идущего рядом прохожего.

Интересно, что там, где сейчас по обе стороны улицы расположились скверики с многочисленными лавочками, до войны стояли высокие дома. Но они были полностью разрушены, и архитекторы столицы решили их не восстанавливать, тем самым расширив простор улицы и создав на ней зеленую зону, что особенно приятно в весеннюю и летнюю пору.